Por meados do século XV, Portugal seguia numa rota de afirmação no quadro político e religioso europeu, por via das cada vez mais bem sucedidas descobertas marítimas; D. Afonso V, apesar de um perfil governativo de pendor mais guerreiro, não descurou a importância (e a necessidade) de uma política de alianças que beneficiaria a empresa marítima liderada pelo seu tio, infante D. Henrique. É neste quadro que acontece o início de uma aliança entre as casas de Avis e Habsburgo, selada pelo casamento de D. Leonor, irmã do rei, com Frederico III, imperador alemão, um acontecimento que D. Lopo de Almeida relatou ao rei português em quatro cartas, as Cartas de Itália.

Apresentação do imperador Frederico III à infanta D. Leonor pelo bispo Ennea Silvo Piccolomini, em 1452, fresco de Pinturicchio, 1502 a 1508, catedral de Siena, Itália.

O casamento da D. Leonor de Portugal, com Frederico III do Sacro Império Romano-germânico teve início num contrato celebrado em 10 dezembro de 1450, feito por Afonso de Aragão, tendo sido realizados os esponsais, por procuração e palavras de futuro, em Lisboa, em julho de 1451, no Paço das Alcáçovas, no qual se prepararam aposentos específicos para a futura imperatriz, logo após o formalismo do beijo na face e entrega do anel. Era o cumprimento de um ritual festivo que atesta o modus vivendi e operandi da corte portuguesa em todo o seu grau de significação e simbologia sociopolítica, segundo um processo que retirava ao casamento o caráter privado, transformando-o numa forma de afirmação pública, protocolar, política e, sobretudo, diplomática. Em 12 de novembro de 1451, D. Leonor partiu para Itália, onde o casamento, por palavras de presente, teria lugar; Lopo de Almeida, figura próxima do rei e futuro conde de Abrantes, acompanhava João da Silveira no comando do séquito. Antes da partida foi celebrada com pompa e circunstância, a 25 de outubro, uma missa solene de despedida.

As primeiras gerações de Avis, certamente numa dinâmica de legitimação de poder, desenvolveram e aplicaram as melhores práticas cortesãs, sendo possível afirmar-se que, por meados do século XV, os membros da família real (príncipes e princesas) se encontravam na primeira linha dos potenciais contratos de casamento com outras casas reais europeias. Sem descurar a importância estratégica de uma aliança com Castela, a corte portuguesa marcava, ao tempo, presença noutras cortes........

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